Les affiches de Milton Glaser, plus de 450 depuis 1965, allient rigueur conceptuelle et originalité à la maîtrise du langage visuel et un haut niveau d’expression artistique. Certaines de ses affiches, comme le poster de Bob Dylan réalisé en 1967 pour Columbia Records, sont iconiques, d’autres comme sa série I Love New York sont très célèbres. L’ouvrage Milton Glaser Posters inclus toutes les affiches de ce graphiste de génie, qu’il a lui même commentées en expliquant son processus de création étapes par étapes.
Milton Glaser est le graphiste le plus acclamé des États-Unis et un partisan de la pratique éthique du graphisme qu’il revendique publiquement. Il a présenté son travail en personne au Museum of Modern Art et au Centre-Georges-Pompidou.
En 2009 il a été le premier graphiste à recevoir la National Medal of Arts.